Freddie Prinze Jr., Julia Stiles et Selma Blair
Al Connelly a rencontré la belle Imogen à l'université, à la suite d'un pari stupide. Tous deux se sont aimés passionnément, mais la passion, c'est bien connu, ne dure qu'un temps. Quand ses sentiments pour Al ont refroidi, la belle a préféré aller voir ailleurs. Trois ans plus tard, Al ne s'est toujours pas remis de cette cruelle déception. Sa famille et ses amis ont beau l'inciter à sortir, il reste cloîtré chez lui, à ruminer sa mésaventure. Il n'en veut nullement à Imogen, bien au contraire : il a fini par comprendre qu'il était le principal responsable de cette rupture et rêve de revenir en arrière pour pouvoir corriger ses erreurs...
