Le personnage du joueur, Nicholas, a été élevé par sa mère dès son enfance. Les seuls souvenirs de son père sont son départ sur un navire, ainsi qu'un médaillon en or qu'il lui a remis. Nicholas grandit et, comme son père le faisait auparavant, part en mer à la recherche d'aventures. Bientôt, il est capturé par les Espagnols, mais parvient à s'échapper avec un petit navire et un équipage. Il arrive dans la colonie centrale britannique, où il doit commencer une nouvelle vie.
Comme le jeu n'est pas linéaire, le joueur peut travailler pour n'importe laquelle des trois nations et commencer la carrière d'un pirate. Il est toujours possible de rechercher son père, mais pour réussir, le joueur devra changer les drapeaux de son navire plusieurs fois. Cette quête révélera les secrets de l'histoire de la vie du père du personnage principal et de sa mort, ainsi que de son héritage.
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